получение 2-бутанола из бутана

[Эльвирочка]

есть варианты?)

[chebyrashka]

есть.

 

C4H10 (Ni)= C4H8 + H2

C4H8 + H2O (H2SO4)= оно.

[Эльвирочка]

  В 13.01.2012 в 08:40, chebyrashka сказал:

есть.

 

C4H10 (Ni)= C4H8 + H2

C4H8 + H2O (H2SO4)= оно.

 

 

прикол в том что тут несколько путей дегидрирования...не обязательно именно в положении 1...может быть и посередине молекулы. Так что тут нужен другой способ

[Уральский химик]

+ CI₂(hv) преимущественно получится 2-хлорбутан..

+ NaOH(водн.р-р)

[Гость Ефим]

  В 13.01.2012 в 18:55, Эльвирочка сказал:

прикол в том что тут несколько путей дегидрирования...не обязательно именно в положении 1...может быть и посередине молекулы. Так что тут нужен другой способ

А какая разница? Как ни дегидрируй бутан - всё равно при гидратации бутанол-2 получишь! (см. "Русские народные пословицы и поговорки" ).

 

  В 13.01.2012 в 19:08, Уральский химик сказал:

+ CI₂(hv) преимущественно получится 2-хлорбутан..

+ NaOH(водн.р-р)

Вместо хлора надо взять бром. Хлор неселективно реагирует.

[Уральский химик]

А почему так происходит?

[Гость Ефим]

  В 13.01.2012 в 19:15, Уральский химик сказал:

А почему так происходит?

Механизм радикального галогенирования виноват. Скоростьлимитирующая стадия - атака углеводорода радикалом галогена (он получается на первой стадии - при разрыве молекулы X₂):

R-H + X* ----> R* + H-X

Скорость этой реакции определяется тем, насколько энергия образования галогенводорода HX больше затрат энергии на образование углеводородного радикала R*.

Если X - это хлор, то образование HCl настолько выгодно, что разница между тем, какой радикал R* образуется - первичный, или вторичный - становится не важной, она слишком мала. И хлор отрывает водород от чего попало.

Если X - это бром, то тут приходится выбирать. Образование HBr даёт намного меньше энергии, поэтому приходится довольствоваться созданием вторичных радикалов (обладающих меньшей энергией), и отрывать водород от бутана во 2-м положении.

А йод вообще не реагирует - ему энергии не хватает не то что на создание первичного радикала - даже третичный под вопросом.

Вот Фтору вообще на всё плевать - С-Н связь, С-С связь... какая разница! Даёшь CF4 и HF!

[KRAB-XIMIK]

  В 13.01.2012 в 19:47, Ефим сказал:

Механизм радикального галогенирования виноват. Скоростьлимитирующая стадия - атака углеводорода радикалом галогена (он получается на первой стадии - при разрыве молекулы X₂):

R-H + X* ----> R* + H-X

Скорость этой реакции определяется тем, насколько энергия образования галогенводорода HX больше затрат энергии на образование углеводородного радикала R*.

Если X - это хлор, то образование HCl настолько выгодно, что разница между тем, какой радикал R* образуется - первичный, или вторичный - становится не важной, она слишком мала. И хлор отрывает водород от чего попало.

Если X - это бром, то тут приходится выбирать. Образование HBr даёт намного меньше энергии, поэтому приходится довольствоваться созданием вторичных радикалов (обладающих меньшей энергией), и отрывать водород от бутана во 2-м положении.

А йод вообще не реагирует - ему энергии не хватает не то что на создание первичного радикала - даже третичный под вопросом.

Вот Фтору вообще на всё плевать - С-Н связь, С-С связь... какая разница! Даёшь CF4 и HF!

Фтор разорвёт С-С связь? :blink:

[Уральский химик]

Доступно, огромное Вам спасибо! На будущее пригодится..

[Гость Ефим]

  В 13.01.2012 в 19:49, KRAB-XIMIK сказал:

Фтор разорвёт С-С связь? :blink:

А он так и делает. Углеводороды фторируют либо носителями (типа CoF3), либо при сильном разбавлении.